《蒙面唱將猜猜猜》第一季一經播出，便收獲了無數好評。本季《蒙面唱將猜猜猜》玩法和嘉賓陣容，都有了進一步升級。陶晶瑩、巫啟賢、Ella、大張偉將以老朋友的身份再度加盟，還會融入《跨界歌王》的元素，邀來演藝界、曲藝界、文藝界和體育界的實力唱將跨界加盟。在保留熟悉“配方”之外，猜評團迎來了重大升級，九位成員每期都有新面孔，還特別加入一位神秘大咖成為“飛行猜評員”。飛行猜評員將以蒙面歌手身份上臺演唱，猜評員們先對其身份進行猜測，揭面后加入猜評團。這一季節目組請來了維秘設計師，給嘉賓設計更獨特的面具和造型。 每期6位蒙面唱將，兩兩分組為觀眾帶來合唱。猜評團將在每組合唱后選出一位身份更加明確的唱將，由現場的大眾猜評團通過手機輸入唱將名字。隨后該唱將進入獨唱環節，如唱將與輸入最多的名字相符，演唱結束后唱將揭面，如不相符直接進入下一期演唱。沒有被猜評團選擇猜評的三位蒙面唱將將進入第二輪演唱為大家提供更多猜評線索。
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阿偉（吳鎮宇 飾）是社團中負責清理兇殺現場的“紐扣人”，昔日阿偉在擔任警方與社團雙料臥底之際，同伴“醫生”（戴立忍 飾）恐怕自己的臥底身份敗露，將阿偉重傷導致其失憶，自此，阿偉與醫生搭伙，處理現場并將取自尸體的器官販賣，支撐二人的，是日后定居小島的夢想。不久，醫生因卷入社團高層被殺事件導致自己被處死。失去了唯一同伴的阿偉更加消沉，然而這份需要絕對冷酷的工作還得繼續……阿偉在社團的安排下，收徒（黃閱 飾）繼續紐扣人生涯，和阿偉情人（關穎 飾）亦保持關系的徒弟心地頗為柔軟，日日在血腥中摸爬的阿偉亦愈發感到厭倦，社團中部分人兇殘的手法讓他們越來越瀕臨心理的臨界點……
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