本片講述的是，一個為了繼承數千億的遺產而轉到一家清貧的書法學校的不懂事的財閥3世，意外地陷入了愛情之中。傲慢無禮不懂事的財閥3世歐陽在這個世界上毫無畏懼，他也沒有特別的人生目標，他覺得自己只要拿到身份證證明自己是成人就可以繼承數千億的遺產，所以他別無所求。可是，在他拿到身份證的第二天，歐陽卻得知了晴天霹靂般消息 爺爺的遺言。遺言中說如果他想要繼承遺產，就必須要先得到省級書法協會會員證。歐陽無可奈何地來到縣城。他想在這個縣城書法學校里既不用學習又能繼承遺產的惟一方法就是退學。因此歐陽痛打了學校里最強壯的大塊頭大偉，但是歐陽得到的結果卻不是退學，而是全心全意寬容 大偉的家人為他誠心誠意準備的一頓溫暖的美味佳肴。用心良苦的歐陽又想用錢賄賂校長拜托讓他退學，但結果卻得到了可敬可愛的教育工作者——校長對他的訓誡。在這個不管犯任何錯誤都可以得到原諒的縣城里，歐陽...
賀新（劉德華 飾）本生于買辦之家，從小生活優裕，然而父親一次投資失敗導致家道中落，賀新與母親從此受盡白眼，而他也只有靠努力學習來改變境遇，賀新在校期間與同學程樂兒（王祖賢 飾）交好，可面對富家子情敵的挑釁他只有隱忍。1941年，日本入侵香港，賀新與好友阿南（萬梓良 飾） 奔赴澳門，二人在碼頭做苦力被經理王昌（秦沛 飾）算計，但因成功擊退地痞保衛碼頭，他們進入外籍主管阿方索入住，此間賀新對阿方索的私生女兒阿妹（邱淑貞 飾）一見鐘情。賀新出計策打敗了賭場的“聽骰客”，又做成了私貨生意，得以在澳門賭場大哥傅老喳門下出頭，踏上賭城大亨之路……
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該青春旅行社交真人秀是一檔關于20歲群體的青春旅行社交真人秀，節目邀請10位少年開啟一場青春畢業旅行，處于“大人邊緣”的他們，將在這趟奇幻旅程中遇見摯友、邂逅愛情、袒露心聲，完成關于青春的特別記憶