阿杰（蔡一杰 飾）、阿威（蘇志威 飾）、阿智（蔡一智 飾）、阿明（黎明 飾）和克仔（李克勤 飾）是情同手足的好友，彼此之間感情十分要好。五人聚在一起打算創業，他們開了一間毛巾清洗工廠，希望能憑借著努力和智慧為自己掙得光明的未來。 一次偶然中，阿明和克仔結識了Yoko（周慧敏 飾）和阿貓（桑妮 飾）兩個女孩，阿明和Yoko相互吸引，最終走到了一起，與此同時，阿貓和克仔之間亦碰撞出了愛情的火花。工廠的經營發生了一些問題，而Yoko亦再也無法忍受阿明的朝三暮四而選擇了離開。阿貓即將移民去澳洲，她和克仔之間的感情看似不會有結果。兄弟五人都站在人生的交叉口前。
一對兄弟長大之后決定尋找他們失蹤多年的父親，他在六十年代曾經是激進的無政府主義者，因參加布魯克林的游擊隊準備向五角大廈丟炸彈而被通緝，因而離家逃亡。兩兄弟根據線索找到一間旅館，在那里投宿等候，不料
長達半個世紀的愛情故事。 19世紀末期哥倫比亞的喀他赫納，電報員Florentino Ariza（Javier Bardem 飾）愛上了富商的女兒Fermina Daza（Giovanna Mezzogiorno 飾），他用熱情洋溢的情書打動了Fermina Daza的心，二人迅速相戀。然而，由于身份地位的懸殊，Fermina Daza不得不屈從于父親，離開了喀他赫納，在年輕的Fermina Daza看來，二人的愛情只是少不更事的幻覺而已。 幾年后，Fermina Daza在父親的安排下，嫁給了有好感的醫生Dr. Juvenal Urbino（Benjamin Bratt 飾）。正值霍亂時期，一個醫生丈夫不僅能帶來優渥的生活，更是生命有力的保障。Fermina Daza漸漸忘記了當年的事情。可是Florentino Ariza卻沒有忘記，當年一無所有的青澀少年，繼承了伯父的遺產，成為富有的船商，他經歷著不同的女人，但是內心卻對Fermina Daza念念不忘，他能做的事情，就是等待，等待重逢的那一天，縱然五十多年過去，對她的心意還一如往昔。
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劇情為第一部的接續，君島進入了赤石所在的公司之后，兩人秘密確定了情侶關系，但是工作的不順利，給兩個人的關系帶來的磨練。
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