楊少（劉若英 飾）是一個在美奮斗多年、事業成功的設計師，紐約律師史蒂夫（愛倫·希克 飾）一直被她的才藝所傾倒。父親離世，楊少回滬奔喪，巧遇老趙的兒子趙銘（趙勁 飾），對人生地不熟的楊少趙銘給予了諸多幫助，楊少十分感激。趙銘與好友黃毛（蔡滿壽 飾）準備開一間新型娛樂場，楊少母親的祖宅位置很合適，但楊少想把房子賣掉重返美國，趙銘一時難以張口。楊父生前好友的女兒玲玲（黃奕 飾）是趙銘的女友，她托楊少幫她辦理出國手續，而此時史蒂夫專程從大洋彼岸飛來求婚，楊少的心中已被趙銘占據，她處在了一個新的“十字街頭”......
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該劇是一部以初戀為主題的青春劇。甜妹（周瑞睿飾）入校第一天就幸運的遇到“夢中情人”（李文智飾）兩人“一見鐘情”。后交結富家子弟劉杰（王與七飾）、御姐白吉淺（鄭雅眠飾）臨近高考，陸九淵發小成為綠茶，
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