繼1995年迪士尼推出《終極傻瓜》（A Goofy Movie）電影上映受到熱烈歡迎之后，于是迪士尼決定再度推出第二集。本片大部分是在迪士尼悉尼片廠所完成的，內容則是衍生在 Goofy 的兒子 Max 上大學后的故事，與電視影集與電影第一集相較，《高飛家族》電視影集 Max 年齡是設定在14歲；電影第一集《終極傻瓜》Max 則是設定為16歲；而在本片中，Max 年紀則是設定為19或20歲。本片故事焦點仍是擺在親子間的代溝問題，當 Max 升上大學后，等待他的是無拘無束的自由又刺激的生活，而他那個老爸 Goofy ，在此時對 Max 而言，活像是個未進化的古董似的，正當 Max 慶幸從此擺脫高飛家族脫線陰影的同時，不料他老爸 Goofy 也來到他的學校上課，當他老爸居然穿著70年代的衣服出現在校園的時候，Max 覺得丟臉丟大了！然而，最后 Max 還是...
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未婚夫達也（張國榮）在香港死于一場交通意外后，瞳（常盤貴子）以為自此失去幸福，生活質量開始大幅滑坡。為了兌現曾與達也在香港許下的承諾，她勉強收拾心情只身來到傷心城。同瞳一樣，香港警察家寶（張國榮）也有一段傷心往事，他曾因工作狂熱導致女友無法忍受冷落自殺身亡。女友死后，家寶選擇做了臥底，想以更加狂熱刺激的工作來麻醉和折磨自己。 瞳遇到家寶后，因為家寶與達也長得一模一樣，疑惑達也還在，內心又起美麗的憧憬，兩個因愛受傷的人擦出爛漫火花。
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