電影講述了五位性格各異的都市女性，在面臨當代男女情感困惑，閨蜜團內部窘境以及職業女性困境等多重社會問題時，彼此扶持攜手度過種種難關的故事。
因工作關系鐘有誠（梁家輝 飾）需要到大嶼山一趟。因臺風的關系要在島內留宿，在這個時候他認識了同樣被困的少女慧心（袁詠儀 飾）。二人一見鐘情，雖然男的已婚，女的也將會在兩個星期后結婚，仍擋不住他們的愛火。有誠跟慧心深知他們是無法擺脫家中的一切相守到老，但又覺得對方的聆聽是自己心靈的一種解放，便決定每年的這天都來這個小島相聚。之后無論天雨天晴他們都會重回舊地共渡良宵。期間他們因為有誠的兒子發生過沖突，也共同迎接了慧心腹中的孩子出生。直到第二十一次相聚，有誠告訴慧心他的妻子已決定舉家移民，這可能是最后一次的相聚……
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