德魯（奧蘭多·布魯姆 Orlando Bloom飾）陷入了人生的谷底期，他為公司帶來了數億元的損失，逃不過被老板炒魷、被女友甩掉的命運。萬念俱灰中，他設計了一系列完美卻又搞笑的自殺計劃，企圖一死了之。一串電話鈴聲，中止了他的自殺進程——父親的死訊給德魯帶來了迫在眉睫的任務，他必須盡快回到遙遠的伊麗莎白鎮去處理后事。 于是，接下來的事情就像一連串奇妙的隱喻，讓德魯從谷底里重新看到希望。他在飛機上遇見空姐克萊爾（克爾斯滕·鄧斯特 Kirsten Dunst飾），她美麗大方，善解人意，總是在德魯最寂寞低落的
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何新（劉德華 飾）本生于買辦之家，從小生活優裕，然而父親一次投資失敗導致家道中落，何新與母親從此受盡白眼，而他也只有靠努力學習來改變境遇，何新在校期間與同學程樂兒（王祖賢 飾）交好，可面對富家子情敵的挑釁他只有隱忍。1941年，日本入侵香港，何新與好友阿南（萬梓良 飾）奔赴澳門，二人在碼頭做苦力被經理王昌（秦沛 飾）算計，但因成功擊退地痞保衛碼頭，他們進入外籍主管阿方索入住，此間何新對阿方索的私生女兒阿妹（邱淑貞 飾）一見鐘情。何新出計策打敗了賭場的“聽骰客”，又做成了私貨生意，得以在澳門賭場大哥傅老喳門下出頭，踏上賭城大亨之路……
離奇消失的三個輔助英雄，出場率“等于0”，鉆石局都看不見