1950年，詠春派一代宗師葉問（黃秋生 飾）與妻子張永成（袁詠儀 飾）帶同兒子葉準到澳門生活，繼而到香港謀生。一次較量，梁雙（洪天明 飾）甘拜下風，并拜葉問為師。其后，葉問先后收了李瓊（蔣路霞 飾）、陳四妹（鐘欣桐 飾）、鄧聲（陳小春 飾）、汪東（周定宇 飾）、吳贊等人為徒。但最矚目是與紅顏知己珍妮（周楚楚 飾）一段鮮為人知的事跡。 汪東與吳贊好斗，四處與其他門派“講手”，經常需要葉問調解。某夜，工友們與梁雙在天臺開會起沖突，葉問出手制伏眾人。另一方面，鄧聲沉迷名利，與貪污警員同流合污。葉問向鄧聲曉以大義，鄧聲終暗中協助因引發警民沖突而被捕的李瓊獲釋。 1959年，九龍城寨由江湖中人地頭龍（熊欣欣 飾）統領，經營不良勾當。鄧聲答應暗助魏霸天（盧偉光 飾）的獅隊勝出，好讓地頭龍操控比賽結果。比賽當天，魏霸天偷襲吳忠（曾志偉 飾），葉問出手救助吳忠，擊敗魏霸天。葉問與吳忠成了莫逆之交。
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宋運輝前往東海化工籌備處報到，成為東海化工領導班子里最年輕的副職。憑借過硬的業務能力和魄力，他不斷發揮主心骨的作用，在前期籌備和組建合資廠的過程中一次次帶領東海項目渡過難關、向前邁進，卻也因風頭太盛招致不滿。宋運輝將妻女接到東海，不解和猜疑涌入生活，兩人間漸漸有了裂痕并越來越深，終是走向離婚。小雷家改革步伐越邁越大，卻因對安全問題的忽 視導致銅廠爆炸，雷東寶因行賄遭遇牢獄之災，之前的成績和錯誤被一分為二 看待、從輕判罰，出獄后雷東寶建雷霆公司，要重新帶領小雷家過上好日子。無論風光落魄，韋春紅始終在他身后。楊巡來到東海發展，歷經坎坷絕處逢生，將日用品市場做得風生水起，趁熱打鐵要做高級商場，繼續大干一場。名校畢業投行出身的梁思申作為洛達代表，帶隊回國到東海進行合資考察談判，曾是師生現為談判對手的宋運輝和梁思申在一輪輪接觸和交鋒中經歷著碰撞、沖突與和解，兩人共同將合資進程向前推進。
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