孟云（韓庚 飾）和余飛（鄭愷 飾）這對難兄難弟，在歷經情場的洗禮之后，終于來到了談婚論嫁的年紀。面對家人的催促，正在經歷“分手后遺癥”的孟云，帶著“為什么要結婚”的疑問，開始尋找真愛；而余飛和女友丁點（曾夢雪 飾）為了應對結婚后即將產生的各種情況，自創了“結婚冷靜期”，將婚后生活提前預演。一個在尋愛之路上越來越迷茫，一個在體驗婚姻生活后問題頻出，兩兄弟紛紛面臨著新的情感難題……
侯爵夫人梅特伊（格倫·克洛斯 Glenn Close 飾）和惡名昭彰的浮華浪子瓦爾蒙（約翰·馬爾科維奇 John Malkovich 飾）是兩個在情場可互相匹敵的朋友，利用性當作武器，去抵毀對方的名譽與地位。一日，梅特伊提出讓瓦爾蒙去勾引16歲的貴族少女塞西爾（烏瑪·瑟曼 Uma Thurman 飾），使其失身從而身敗名裂。而瓦爾蒙卻認為這樣太缺乏挑戰，他非但引誘了純潔的塞西爾。還追加賭注勾引虔誠、美貌素以貞節著稱的杜維爾夫人（米歇爾·菲佛 Michelle Pfeiffer 飾）。最終杜維爾夫人投入了他的懷抱，而瓦爾蒙也漸漸真心愛上了杜維爾。梅特伊心生妒火，讓自己的音樂教師兼新情人唐斯尼（基努·李維斯 Keanu Reeves 飾）替她報復，結果，瓦爾蒙在與唐斯尼決斗時死于劍下，杜維爾傷心致死，而梅特伊也因此名譽掃地。
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邁克·布里根警探因為一起駭人的謀殺案重返家鄉小鎮，卻在調查尸體和線索的過程中揭開了自己過去的創傷。
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