時值九十年代的香港，父親楚帆（梁家輝 飾）講義氣愛吹牛，兒子楚原（梁朝偉 飾）卻冷漠實際，二人無法溝通，矛盾不斷，母親（劉嘉玲 飾）夾在二人中間左右為難。中秋節楚帆心軟放走匪導致自己受傷昏迷，楚原卻借探望父親的機會又和醫院女醫生鬼混，女友阿夷（袁詠儀 飾）好心勸慰卻無法令浪子回頭。 當夜正值木星和月亮交疊，楚原誤打誤撞掉入一口施工用井中，卻重返幾十年前和風華正茂的父親及春風街鄰居重新相識。楚原這才知道，原來母親羅拉當年亦是富家小姐，年輕漂亮卻傾心熱心英俊的電車廠工人楚帆，兩人的愛情被外公百般阻攔
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熱情開朗的朱麗珠為剛失戀的好朋友嚴望佳安排了一場異國的散心之旅，然而對于朱麗珠“一廂情愿”的安排，性格穩重的嚴望佳卻并不領情。縈繞著失戀陰霾和對人生未來的迷茫的嚴望佳封閉了自己的內心，兩人也因此在旅途
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