馬須仁(梁朝偉 飾)專門為上市公司提供重組合并方案，是一個年輕有為的鉆石王老五；但他的為人卻十分刻薄吝嗇，女友為了報復將他的信用卡及銀行支票全部掛失，恰巧又遇上公眾假期，銀行都停業了，他突然之間變成了身無分文的“窮人”。 這時，馬須仁邂逅亞彩(舒淇 飾)，更在亞彩面前大出洋相，笑話百出。亞彩以為他假裝扮成有錢人，于是勸馬須仁應當腳踏實地做人，兩日在交往中漸漸墜入愛河。亞彩由于父親炮仗叔(黃一飛 飾)逼她嫁給鄉長之子，無奈下向父親辯稱已跟一個富家子弟相戀，并安排馬須仁與父親見面。本來就是有錢人的馬須仁表現得游刃有余，但他的真正身份終給亞彩揭破，亞彩認為他是故意玩弄他，一怒之下出走了……
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警隊實習生劉穎（孟霞 飾）在保護港商的任務中被一大叔順手牽羊拿走了手機和高檔包，得手的大叔將贓物作為禮物送給了侄子小強（趙英俊 飾），劉穎打電話要求贖回手機，小強見有利可圖，遂帶著行騙家族的優秀基因踏入了城市。小強進城投奔困窘中的同鄉好友四毛、小翠，三人使出諸多謀生手段，從兜售假成人片光盤到扮乞丐要錢無所不包，小強更利用油嘴滑舌從警察劉穎還有黑社會大姐大李太太（金巧巧 飾）手中一次次逃脫。在又一次被劉穎捉獲之時，小強突發神勇，憑三寸不爛之舌救下了遭黑社會坑錢的工廠主吳大成（那威 飾），并答應幫其討回欠款，于是小強開始了與黑社會斗智斗勇……
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