特里普（馬修·麥康納 Matthew McConaughey 飾）是個標準規格的王老五，雖然不再是二十多歲的翩翩美少年，卻不失成熟男子的魅力，成功的事業和不賴的長相一應俱全。但他幾乎和男女私情絕緣，整天喜歡在家中和父母混在一起，成為情感上的“啃老族”。 這當然讓父母著急。兩老為了幫兒子早點拍拖結婚，想盡各種點子。在發現特里普似乎對金發碧眼的美女十分感興趣時，他們的好主意便成型了——他們找來一名叫波拉（莎拉·杰茜卡·帕克 Sarah Jessica Parker飾）的美女，讓她完成任務給她報酬，目的就是：讓特里普發現異性的吸引，從此計劃戀愛的事兒。怎料，特里普在迷人的波拉面前不堪一擊，防線瞬間崩潰，墮入情網。這不僅令波拉也有點情迷意亂，還印證了“計劃趕不上變化這句老話”……
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在妻子娘家的幫助下創業的樸相泰，因緣際會認識了女秘書美妍，沒想到兩人日久生情，不時就在辦公室纏綿悱惻。暗戀著美妍的助理秘書承奎，要相泰的妻子惠英拍攝一段婚外情影片，用來作為訴請離婚的證據，但承奎內心卻開始打著別的算盤，為了得到美妍不惜與社長夫人結盟的他，最後會贏得美妍的愛嗎？
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