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1960年代的香港，報館編輯周慕云（梁朝偉 飾）與太太搬進一間住戶多是上海人的公寓，和某家日資公司的貿易代表陳先生與太太蘇麗珍（張曼玉 飾）成了鄰居。因為發現各自在外工作的配偶背著他們有了婚外情，周慕云和蘇麗珍開始見面商討未來可能發生的事情以及相應對策。 起初兩人是君子之交淡如水就事談事，可是日子一日接一日過去后，在周圍一幫上海鄰居的閑言碎語中，他們發現配偶的事早空出了他們的腦袋，彼此眼里只剩下了對方，而刻意回避已生出的感情的結果，是更加刻骨的相思。
黑社會組織成員韋吉祥（劉德華）因突發紛爭砍傷仇家喪波惹上麻煩，在曾心儀許久的大律師Sandy（梁詠琪）的幫助下，他的麻煩得以擺脫，喪波被判入獄五年，但他的妻子亦被人撞死。獨自撫養愛子大洪（余文浚）的韋吉祥拙手笨腳，與大洪摩擦不斷，幸得紅顏知己Ruby（關秀媚）從中調解，兩人關系漸變和諧。 為了大洪，韋吉祥有心退出江湖，令組織老大對他越來越不爽。喪波刑滿出獄，與組織老大聯合起來展開復仇行動，身不由己的韋吉祥只能勇敢地站起來應戰，然而一切還是無法控制越變越糟糕。
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