薩巴斯丁（萊恩?菲利普 Ryan Phillippe 飾）和凱瑟琳（莎拉?米歇爾?蓋拉 Sarah Michelle Gellar飾）本來是兩個家庭的孩子，因為父母的結合成為了兩姊弟。二人為了私心開始了一場游戲，如果薩巴斯丁輸了，他的豪華跑車將歸凱瑟琳所有；如果他贏了，凱瑟琳將要為他提供一夜服務。 這個游戲就是，薩巴斯丁必須把校長的女兒安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 飾）搞到手。盡管他上過曼哈頓地區的無數女孩，但是對于安妮，卻有著一定的難度——她曾經在《十七歲》雜志上發表文章聲稱，要把童貞留到新婚夜。 對于這次有難度的獵艷行動，薩巴斯丁當然全力以赴，然而讓他意外的是，游戲變得越來越復雜，超出了他的預計。
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該劇講述了由一個女士化妝包引發的夫妻之間一系列一波三折的遭遇。女主人公“艾尤尤”由于無意間發現丈夫“陳放”旅行箱里一個女式化妝包，從而對丈夫產生懷疑，對他進行“查崗”，隨后二人工作和生活中發生了，最后導致“艾尤尤”的丈夫精神崩潰，好好的家庭瀕臨破碎。
望月千代（木村文乃 飾）等七位秘書被迫辭職后接到了新委托，這次的目標是信州望族“九十九家族”，當七人抵達信州準備接近對方時，照井七菜（廣瀨愛麗絲 飾）卻被襲擊了。
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