踏入九十年代，香港人普遍陷入時日無多的恐懼中，一些人失去目標及信念，產生賭仔心態，希望在有限時空中以小摶大，但輸贏都是一時之鏡花水月，終歸沒有賭仔買肥田的事。 無線二十集「大賭場」以杜家昌（羅嘉良）從外國留學歸來作為開端，昌姊家煒（林漪娸）及妹家莉（劉玉翠）對之抱著極大期望，昌在各種壓力下，極想早日出人頭地，無奈事與愿違，事事皆不如意，與女友王恩明（關秀媚）多年感情，更因誤會而鬧致分手。昌在事業愛情兩失意下，得好友楊立標（邵仲衡）介紹進入蔡炳強（曾江）之集團內做事，表現出色，甚得強重用，后昌雖發現強實作非法勾當，在利欲熏心下，仍選擇為強效力。 明自與昌分手后，感情失落，強乘虛而入，明在父母驅使及賭氣心態下，終成強情婦，及后明盡嘗玩物的滋味，甚感后悔，但已不能回頭。與此同時，標因執行任務失敗，強將之引為明之保鏢兼司機。標早己暗戀明，因昌才將情藏于心底，...
故事改編自真實事件，講述1999年，一個名叫JT LeRoy的變性男子以作家身份走紅，后被揭發此人的形象其實是捏造出來的：所謂他寫的書，其實是一個叫Laura Albert(鄧恩飾演)的女人寫的，而他出現在公眾面前的形象，是一個叫Savannah Knoop的女人(斯圖爾特飾演)扮演的。
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