林超榮（張國榮 飾）是一名剛被辭退的保險經紀。事業低谷加上感情失意令他重新投入到老友阮世生（梁家輝 飾）妹妹的懷抱，并同老友借了錢，想去澳門賭一把來翻身。雖然失敗而歸，但卻遇上了一個賞識自己的大老板（曾江 飾），并喜歡上了老板的情人（關之琳 飾）。為了幫老板掙錢，林超榮決定不顧阮世生的反對，賣掉他所堅守的老人院。然而朋友的痛苦與冷漠終于令林超榮重新明白了一些人生的道理……
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那時候的兩個人，你還記得…人人羨慕的生活，富裕的戀人。沒有任何不滿。但是—。明明生活得很幸福，但在我的內心深處，和我一起度過青春時代的同級生·廉卻經常沉睡著。在人群中隨波逐流，浸染于都市之中，卻依然堅強有力，甚至有些笨拙地走在人生道路上的美貌女子·里奈。這是真實地描寫在惡作劇中交錯的一對男女的人生的“女人側面”故事。廉Ver. —為什么現在想起來了呢年輕而傲慢的同級生相澤里奈的眼神、聲音和溫暖。那時候的我們還未完成，總是尋找不足的東西而受傷，沉迷于欲望。所以我一直沒注意到。成為一直在身邊，無可替代的東西。天生的靈巧和開朗的性格，比較輕松地推進人生棋子的一條廉。但是，東京不會輕易原諒平靜的幸福。命運的捉弄，讓這對男女的人生交錯在一起。這是描寫“男人側面”的故事。
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