《監獄風云》的續作，資深囚犯阿正（周潤發 飾）因為與前任科長（張耀揚 飾）的過節而延長刑期，服刑期間母親病逝，兒子良仔被送到孤兒院甚至對父親產生怨恨。阿正一心想申請外出看望兒子卻遭到獄警頭子“鬼見愁”（徐錦江 飾）的諸多刁難。“鬼見愁”因收買獄中大陸幫首領大圈龍（陳松勇 飾）不果 ，把其視為眼中釘，并且從中唆使挑撥使得大陸幫與阿正之間產生隔閡。一次陷害使得大圈龍不得不出逃，被誤會陷害大圈龍的阿正也被迫逃走，逃跑途中兩人相遇并產生了一段“難兄難弟”般的友情。最后阿正被再次抓回獄中，在暴亂中阿正終于得到機會和”鬼見愁“短兵相接。
設定在1990年，主角為加菲飾演的Jon，一個年輕、雄心勃勃的音樂劇作曲家。他在紐約一邊當侍者，一邊寫一部叫《Superbia》的音樂劇，希望能平步青云，開啟事業。但他從女友Susan那里感受到了壓力，對方已經厭倦了任男友的職業前途牽制自己的人生；同時，Jon的室友Michael也放棄了創作夢想，做了一份高收入的廣告業工作。快30歲的Jon非常焦慮：自己的夢想是否值得繼續拼搏？
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陳百兄妹自小在戲班長大，走南闖北，練得一身好武功。陳百（劉家良 飾）為人豪爽、武功高強、當地街坊都對他十分敬仰，卻因此成為當地惡霸段長遠（羅烈 飾）的心頭之患、欲除之而后快。段長遠于是計上心頭，利用陳